PRÁTICA EXPERIMENTAL DE QUÍMICA III


O paracetamol, também conhecido por acetaminofeno, é um fármaco com propriedades analgésicas e antipiréticas utilizado essencialmente para tratar a febre e a dor leve e moderada, embora existam poucas evidências de que o seu uso seja realmente eficaz no alívio da febre em crianças. De acordo com a estrutura do acetaminofeno analise as seguintes afirmações:

 

 

I- O acetaminofeno apresenta fórmula molecular C8H9NO2.

II- O grupo funcional amida é que confere o caráter básico do acetaminofeno.

III- A ingestão de ácido acetilsalicílico provoca em algumas pessoas sintomas desagradáveis associados a diminuição da acidez estomacal.

IV- Os fenóis apresentam menor acidez do que os ácidos carboxílicos.

São corretas as afirmações


I, II e IV, somente.


I e IV, somente.


II, III e IV, somente.


I, II, III e IV.


I, II e III, somente.

O Ácido Tricloroacético é uma substância ácida com grande poder cauterizante. Esse ácido é muito utilizado no tratamento de feridas, em doenças da pele, calos, verrugas, sangramentos nasais e também utilizados em algumas doenças sexualmente transmissíveis como, o HPV e a tricomoníase. Sua diferença de acidez quando comparado com o ácido acético pode ser explicado pelo:


número de átomos de cloro na estrutura do tricloroacético, que aumenta a massa molecular do composto fixando melhor o hidrogênio ionizável e consequentemente aumentando a acidez.


valor da constante ácida (Ka) do ácido acético ser maior do que a constante ácida (Ka) do ácido tricloroacético.


auto grau de ionização do H+ no ácido acético, que retém o íon para a solução.


efeito que os átomos de cloro exercem na estrutura do ácido tricloroacético, deslocando a nuvem eletrônica e facilitando ionização do H+.


baixo grau de ionização do H+ no ácido acético, que disponibiliza mais esse íon para a solução.

Compostos aromáticos com grupo NH2, podem ser transformados em amidas ao reagirem com anidrido acético. Essa transformação é chamada de acetilação do grupo amino, como exemplificado abaixo:

 

Analisando a estrutura do paracetamol, apresentada abaixo, qual é o reagente de partida que, após passar por uma reação de acetilação, resulta no paracetamol?

 






Um anidrido de ácido reage com um álcool para formar um éster e um ácido carboxílico ou então pode reagir com água para a formação de dois ácidos carboxílicos equivalentes. Sendo assim, quais serão os produtos da reação entre o anidrido acético e o etanol?


acetato de propila e ácido acético.


acetato de metila e ácido butanoico.


acetato de metila e ácido propanoico.


acetato de etila e ácido acético.


acetato de etila e ácido butanoico.

Os álcoois, compostos com um grupo funcional -OH ligado a átomo de carbono saturado, apresentam-se solúveis em solventes polares, devido à associação decorrente das ligações de hidrogênio. Assim, os álcoois de cadeias menores (até 3 átomos de carbono) metanol, etanol e propanol são infinitamente solúveis em água, resultado da forte ligação de hidrogênio entre água e álcool. Já os fenóis têm o grupo OH ligado a um átomo de carbono de um anel aromático e apresentam propriedades distintas dos álcoois. Da mesma forma que os álcoois, os fenóis formam ligação de hidrogênio com a água. Contudo, devido ao número elevado de átomos de carbono, os fenóis têm solubilidade limitada em água. Com relação às solubilidades dos compostos fenólicos I, II e III em água, marque a alternativa correta.


II é menos solúvel que I e I é menos solúvel que III.


I, II e III têm, individualmente, a mesma solubilidade.


I é mais solúvel que II e II é mais solúvel que III.


I é menos solúvel que II e II é menos solúvel que III.


II é mais solúvel que I e I é mais solúvel que III.

O etanol é representado pela fórmula C2H6O, isso significa que o composto é formado por dois átomos de carbono (C) ligados à cinco átomos de hidrogênio (H) e a um átomo de oxigênio (O) ligado a outro hidrogênio. A presença do grupo OH, chamado de hidroxila, em sua composição, faz com que o etanol se torne uma substância polar na qual se mistura facilmente com a água e outros líquidos que também são polares.

Contudo analisando os álcoois: butan-2-ol, n-propanol, n-hexanol e n-octanol, podemos dizer que a ordem crescente de solubilidade em água será:


butan-2-ol, n-propanol, n-hexanol e n-octanol.


n-octanol, n-hexanol, n-propanol e butan-2-ol.


n-octanol, n-hexanol, butan-2-ol e n-propanol.


n-hexanol, butan-2-ol, n-propanol e n-octanol.


n-propanol, butan-2-ol, n-octanol e n-hexanol.

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